ДУМСКАЯ УЛИЦА стала центром неформальной культуры вскоре после открытия в здании Малого Гостиного двора баров ДАЧА, FIDEL и BELGRAD (2003-2007 г.г.) По стечению обстоятельств одним из основателей и идеологов всех трёх заведений был лидер группы 2ВА САМОЛЁТА Антон Белянкин, которого можно было увидеть там в роли бармена или диджея. В каждом из баров регулярно проходили концерты, вечеринки, DJ-сеты и прочие мероприятия, сделавшие «ДУМСКУЮ» местом силы для неформалов всех мастей. В свою очередь, архитектурная привлекательность ансамбля Малого Гостиного двора, созданного архитектором Кваренги, и близость к Невскому проспекту поспособствовала популяризации «ДУМСКОЙ» среди туристов.
Первые неформальные бары «ДУМСКОЙ» группировались в аркаде дома №9, выходящей на Думскую улицу, и располагались на расстоянии нескольких дверей друг от друга. Постепенно аналогичные заведения заняли и другую сторону того же здания — с адресом ул. Ломоносова, 2, а также внутренний двор со стороны канала Грибоедова.
Барами-долгожителями «ДУМСКОЙ» можно назвать FIDEL, BELGRAD и ЧЁРТ ПОБЕРИ. В разное время на «ДУМСКОЙ» базировались клубы УЛИТКА НА СКЛОНЕ и BANKA SOUNDBAR, рок-караоке POISON, магазин FARSHMAG, бары STOKER и CHOKER. В 2023 году под давлением правоохранительных органов многочисленные заведения «ДУМСКОЙ» были вынуждены закрыться или переехать.